Qué es la quiralidad y sus extraños comportamientos

En los comienzos de la química orgánica los químicos descubrieron que las moléculas están formadas por átomos unidos entre sí mediante enlaces químicos. A partir de este descubrimiento, se dedicaron a estudiar qué componentes y en qué proporción están presentes en los cuerpos. Representaban las moléculas mediante simples gráficos. Pues pensaban que eso bastaba para conocer una molécula y sus propiedades. Pero pronto se dieron cuenta que esas imágenes planas no explicaban algunas de las propiedades que presentaban.

Una propiedad que desconcertaba a los químicos era la capacidad que tenían algunas sustancias de desviar el plano de luz polarizada de manera diferente según fuera el origen de las mismas. Parecía como si la misma sustancia, con la misma composición química, existiese en dos formas diferentes, cada una produciendo un efecto distinto cuando era atravesada por cierto tipo de luz.

Eso pasaba con el ácido tartárico: el ácido proveniente del vino era capaz de desviar la luz polarizada en una dirección, mientras que el producido sintéticamente no la desviaba. ¿Dónde residía la diferencia si ambos tenían la misma fórmula química?

Fue el propio Pasteur quien resolvió el misterio (antes descubrir la vacuna de la rabia y de desarrollar el proceso para destruir los microorganismos de los alimentos, se dedicó al estudio de la estructura cristalina de los cuerpos y su relación con la actividad óptica). Pasteur examinó al microscopio cristales diminutos de sales formadas a partir de ácido tartárico natural, procedente del vino, y observó que los cristales eran de un único tipo. Sin embargo, en las sales del ácido tartárico sintetizado en el laboratorio, los cristales eran de los dos tipos, ambos casi exactamente iguales pero con simetría especular (uno era la imagen en el espejo del otro). Si separaba unos cristales de otros, podía separar los que desviaban la luz polarizada a la derecha de los que la desviaban a la izquierda. En la mezcla, el efecto quedaba compensado y la luz no se desviaba en ninguna dirección.

Así, el efecto sobre la luz polarizada reveló que en ciertas moléculas los átomos se asocian resultando en dos formas distintas, donde una es la imagen especular de la otra, como la mano derecha es la imagen especular de la izquierda. Las manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra) pero son simétricas: una es la imagen en el espejo de la otra. Estas formas reciben el nombre de isómeros ópticos, enantiómeros o compuestos quirales.

manos quirales 2

Los objetos quirales son muy especiales tanto en la química como en la vida cotidiana.

Los tornillos, por ejemplo, son quirales. Suelen apretarse haciéndolos girar en el sentido de las agujas del reloj. Pero también pueden fabricarse para que se aprieten al revés. Estas dos formas serían formas opuestas de quiralidad del tornillo.

A los seres humanos sueles gustarles la simetría, así que no hay muchos objetos quirales fabricados por el hombre.

 

elemento simetricos

Pero las moléculas quirales están absolutamente en todos lados. Y lo más curioso es que la vida tiene preferencia por una de las dos formas.

Todos los aminoácidos que existen en los seres vivos (los 21 aminoácidos que componen todas las proteínas) y la mayoría de los azúcares de los seres vivos se presentan únicamente en una de las dos formas.

Cuando se sintetizan en el laboratorio, los dos enantiómeros se producen en proporciones iguales, pero parece la vida sólo puede utilizar una de ellos. Los organismos distinguen entre una forma y otra. Y las propiedades de una y otra pueden ser muy diferentes. Sólo una de las formas tiene actividad; la forma con quiralidad opuesta puede ser inútil o incluso tóxica.

Esto también afecta a los fármacos que interactúan con las moléculas del organismo. La mayoría de los fármacos son quirales y casi siempre se obtienen y se utilizan en una de las dos formas, porque sólo una es la activa mientras que la otra carece de actividad farmacológica (como en el ibuprofeno o la penicilina). En el caso de la talidomida, cuando se comercializó no se sabía que se estaban administrando dos formas distintas: una producía el efecto deseado, de reducir las náuseas durante el embarazo, pero la otra era tóxica y fue la responsable de los graves daños en los fetos de las mujeres la tomaron. A partir de entonces se tuvo en cuenta la estereoisomería a la hora de fabricar los fármacos.

Pero a partir de ahí surge la pregunta: ¿por qué la preferencia de la vida por unas formas y no otras? Todavía no se conoce la respuesta, hay multitud de hipótesis que tratan de dar una explicación, pero ninguna se ha demostrado cierta. Lo que está claro es que si existe vida fuera de la Tierra, no tiene porqué ser cómo la nuestra, pueden que otros organismos hayan escogido las formas especulares de nuestros aminoácidos, sería un mundo como el que se encontró Alicia al atravesar el espejo.

Por si aún os ha quedado alguna duda sobre la idea de la quiralidad, os dejo este enlace a un excelente video donde se explica el concepto de manera muy visual: Qué es la quiralidad y cómo se introdujo en mis moléculas.

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